Publik mungkin lebih mengenalnya sebagai pendiri twitter. Namun Jack Dorsey sejatinya adalah Enterpreuneur sejati. setelah membesarkan twitter ia merintis Square, metode pembayaran yang mengkombinasikan transaksi kartu kredit dan smarthpohne. Square sukses besar, dan mengantarkan pria berumur 36 tahun ini untuk pertama kalinya masuk ke jajaran 400 orang terkaya didunia versi forbes ( tepatnya diposisi 392 ).
"Saya adalah seorang penyendiri, " ungkap Dorsey. Masa kecil St. Louis ia habiskan didalam kamar, sibuk belajar komputer yang ia sangat gandrungi. ia juga terpesona setiap mendengar percakapan radio antar petugas kepolisian, yang menurutnya "cepat dan lugas". Latar belakang itulah yang mendorong Jack membuat twiter, layanan yang membuat setiap orang dapat mengemukakan pikiran secara instan.
Meski kesuksesan sudah ia raih, ternyata Dorsey menyimpan mimpi tersendiri. "saya ingin menjadi walikota New york," Jack mengaku jatuh cinta dengan kedinamisan kota yang telah ia kenal sejak berumur 19 tahun itu. Jack menyadari mimpi itu tidak akan mudah diraih, apalagi untuk seorang yang mengaku lebih nyaman berkampanye melalui teks dibanding bertatap muka.
Namun, siapa tau? mungkin generasi digital justru menyukai pemimpin yang menunjukkan kualitasnya melalui karya dan bukan kata.